Hàng công vẫn cần tìm lại cảm giác của mình. Sheppard đã thực hiện 2/7 quả trong trận ra mắt trước mùa giải và 0 trong 4 quả ba điểm, ghi 4 điểm, 3 rebound và 3 kiến ​​​​tạo.

Vào ngày 8 tháng 10, theo giờ Bắc Kinh, trong trận đấu trước mùa giải NBA, Rockets đã thua Jazz với tỷ số 113-122. Sheppard, lựa chọn số 3 ở trận này, đã ra mắt trước mùa giải, tuy hiệu suất tấn công không tốt nhưng khả năng tổ chức và liên kết tổng thể ở mức chấp nhận được. 20 điểm trong trận

phút, 2 trong 7 cú sút, 0 trong 4 quả ba điểm, 4 điểm, 3 rebound, 3 hỗ trợ và 1 cướp 2 khối.