Ghi bàn lần đầu ở Cúp Italia, Calabria ghi bàn thứ 10 trong sự nghiệp Milan

Ở trận chung kết vòng 1/8 Cúp Italia gặp Sassuolo trên sân nhà, bàn thắng của Calabria giúp Milan dẫn trước 5-0. Bàn thắng ở trận này là bàn thắng thứ 10 mà Calabria ghi trong sự nghiệp ở Milan. 9 bàn trước đó đều đến ở Serie A. Bàn thắng này là lần đầu tiên anh ghi bàn vào lưới đối thủ ở Cúp quốc gia Ý. Bàn thắng cuối cùng của Calabria đến ở trận đấu cuối cùng của mùa giải trước,

Khi đó, bàn thắng của anh đã giúp Milan cuối cùng giành được chức vô địch. Vòng cuối cùng Serie A, họ hòa Salernitana 3-3 trên sân nhà.